În 1848, Brown l-a văzut pe William Charles Macridie ca King Lear la London Marylebone Theatre. Macridi avea 55 de ani și a câștigat faimă internațională ca un excelent interpret al rolurilor eroilor și răufăcătorilor shakespearieni. Poate că piesa lui l-a inspirat pe Brown să creeze această imagine, dar fascinația artistului pentru piesă a început mult mai devreme, odată cu crearea unei serii de schițe creion și cerneală care ilustrează diverse scene ale tragediei.
Graficul imaginii este preluat din cel de-al patrulea act al piesei: Lear doarme în cortul Cordeliei într-o tabără franceză, lângă Dover. Un doctor cu spatele la public, cu bagheta în mâini, le ordonă muzicienilor să joace mai tare pentru a trezi omul adormit, dar Cordelia întinde brațele și privește cu milă spre tatăl în vârstă, nevrând să fie deranjat.
Piciorul murdar și hainele sfâșiate ale regelui sunt vizibile în apropiere. Brown prezintă numeroase detalii pe pânză – de exemplu, călăreți cu șoimi și hound aduse aici dintr-o tapiserie din Bayeux, precum și sculpturi din lemn pe patul pe care se află Lear. Brown a studiat activ istoria costumelor; în acest caz, pentru a transmite spiritul piesei shakespeareene, își îmbracă personajele în costume ale secolului al VI-lea – perioada în care, potrivit lui, „păgânismul era încă viu și se întâmplau cele mai întunecate lucruri”.
„Regele Lear” a fost trimis la Expoziția Liberă în 1849. Brown a fost lăudat pentru tehnica sa excelentă, dar tabloul a rămas nevândut, iar în încercarea de a găsi un cumpărător, artistul a refăcut chipul și figura lui Cordelia. În cele din urmă, pictura a fost achiziționată de arhitectul John Seddon, deși Brown a cumpărat ulterior regele Lear și, la cererea patronului său, a vândut reptila lui Thomas Plint în 1858. Plint a fost nemulțumit de chipul și voalul Cordeliei, iar doi ani mai târziu pictura a fost vândută lui James Liesert.