Pictura „Madona și copilul cu opt îngeri” este cunoscută și sub denumirea de „Rachin Tondo” după numele colecției private în care a fost situată anterior înainte de a fi dobândită de Galeria Berlinului la sfârșitul secolului XIX.
Figurile aproape de dimensiuni de viață sunt dispuse simetric în imagine; culorile dezactivate conferă imaginii un farmec aparte. Fecioara Maria stă în centru, ținându-l pe Prunc în mâini, care se uită la privitor.
Tânăra mamă este înconjurată de opt îngeri, după chipul tinerilor fără aripi, cu crini – simbol al purității – în mâinile lor. Un grup strâns de îngeri din dreapta Mariei cântă de-a lungul cărții antifoane, în timp ce grupul din stânga își așteaptă cu răbdare rândul.
Datarea acestei imagini este dificilă datorită participării studenților artistului la creația sa. Aparent, Vasari scrie despre această imagine:
„În biserica din San Francesco, care se află în afara porților San Minato, există un tondo cu Madonna și mai mulți îngeri în înălțime umană, realizate de mâna lui Sandro și venerate ca cea mai frumoasă lucrare. Sandro a fost o persoană foarte drăguță și de multe ori îi plăcea să joace truc pe studenții și prietenii săi. Deci, spun ei, că atunci când unul dintre elevii lui, numit Biagio, a vândut la vânzare un tondo, exact la fel ca mai sus, Sandro l-a vândut pentru șase florini în aur unui singur cetățean și apoi, după ce l-a găsit pe Biagio, i-a spus: „Ei bine, am vândut în sfârșit acesta este al tău pictura; cu toate acestea, trebuie să o învingi mai sus în seara asta, atunci va arăta mai bine, iar mâine dimineață mergeți în aceeași casă a cetățeanului și aduceți-l aici, astfel încât să o poată vedea la lumină bună în locul său și veți număra banii acolo. „” Oh, cum ai făcut-o bine
A venit dimineața, apoi Biagio a apărut cu un orășean care a cumpărat o poză și știa despre glumă. Și așa, când au intrat în atelier, Biagio s-a uitat în sus și a văzut cum Madonna sa, înconjurată nu de îngeri, ci de Signoria florentină, stătea printre aceste hote; aproape că a strigat și a vrut să ceară iertarea cumpărătorului, dar, văzând că a tăcut și chiar a lăudat poza, a tăcut. Până la urmă, Biagio a plecat cu orășeanul și a primit șase florini pentru pictura în casa sa, în funcție de cum s-a angajat cu profesorul său, când s-a întors la atelier, Sandro și Jacopo tocmai și-au scos capotele de hârtie și a văzut că îngerii lui sunt îngeri și nu orădenii din glugă și era atât de uimit încât nu știa ce să spună.
Întorcându-se în sfârșit spre Sandro, el a spus: „Învățătorul meu, nu știu direct dacă acesta este un vis sau o realitate. Când am venit aici, acești îngeri aveau glugă roșie pe cap, dar acum nu sunt, deci ce înseamnă asta?” „Nu ți-ai ieșit în minte, Biagio”, a răspuns Sandro, „banii te-au înnebunit. Dacă așa era, crezi cu adevărat că un orășean ar cumpăra un tablou?” „Și într-adevăr”, a fost de acord Biagio, „nu mi-a spus nimic. Și totuși mi s-a părut minunat.” Și atunci toți ceilalți ucenici l-au înconjurat și au vorbit atât de mult încât a decis că sunt toți nebuni „.