Interesant este că Memling, judecând după documente, nu a jucat niciodată un rol proeminent în breaslă și nu a ocupat niciun post administrativ. Într-adevăr, spre deosebire de Petrus Christus, Memling nu a căutat să obțină un statut înalt.
Singura organizație publică care i-a comandat picturile a fost Spitalul Sf. Ioan din Bruges. Sunt patru dintre lucrările sale, comandate de către călugării mănăstirii la spital. Acest lucru nu a fost comun și, ulterior, au apărut multe mituri despre relația specială dintre Memling și această instituție. La acea vreme, Memling și Hugo van der Hus au fost recunoscuți în timpul vieții lor ca fiind cei mai mari artiști ai Olandei. Aceștia au fost ultimii ani ai „epocii de aur” pentru Bruges, unde a fost încă observată o relativă prosperitate, în ciuda debutului declinului economic general al țării din cauza războaielor constante ale lui Karl Bold.
Calmul – cel puțin în zidurile orașului – semăna cu calmul dinaintea furtunii. Cerul albastru de deasupra parcurilor, cu copaci nemișcați pe care nu se mișcă nici o singură frunză, iar reflectiile transparente din Marea Apocalipsei sunt reprezentarea simbolică a lui Memling a acestei atmosfere politice. Spitalul Sfântul Ioan a fost cea mai veche instituție majoră pentru bolnavii, nevoiașii și călătorii. Mentionarea lui se gaseste in surse de la sfarsitul secolului XII; sprijinit de autoritățile orașului ca parte a unui program de combatere a sărăciei și a tulburărilor sociale, acesta s-a dezvoltat la scara complexului de astăzi. În 1459, instituția a primit statutul de mănăstire. Cele două comunități erau conduse de stareț, stareță și tezaurii lor.
Atunci când o nouă absidă pentru coruri a fost construită în biserica spitalului în 1473-1474, au fost aceste patru persoane care au ordonat lui Memling să aibă un triptic mare pentru decorarea altarului principal. Lucrarea păstrează încă rama originală în care a fost montată pe altar. De multă vreme cunoscută sub numele de Betrotala Mistică a Sfintei Ecaterine, datorită gestului simbolic al lui Hristos care a pus verigheta pe degetul unei sfinte, această lucrare este dedicată în mod unic Fecioarei Maria și sfinților patroni ai instituției, Ioan Botezătorul și Ioan Teologul. Acesta este cel mai mare dintre tripticele grandioase ale lui Memling, împreună cu Judecata de Apoi și Patimile Domnului de la Lübeck.
Din punct de vedere al cronologiei, aceste lucrări sunt uniform distribuite de-a lungul carierei sale și, astfel, servesc ca repere în activitatea sa. Altarul a doi Ioan datează din 1479 și apare astfel la mijloc între cele două lucrări menționate mai sus. Partea centrală înfățișează Sfântul Interviu – o întâlnire a sfinților în jurul Fecioarei Maria. Este așezată pe un tron; doi îngeri în creștere în rochii albastre închise așeză coroana Reginei cerurilor pe ea. Pe partea dreaptă a Mariei, Sf. Ecaterina, participantă la logodna mistică, îngenunchează, recunoscută și prin instrumentele torturii ei – sabia și roata. În mâna stângă se află Sfânta Barbara, al cărui atribut este considerat a fi o biserică de piatră albă. Oaspetele abia vizibil prin lucrările de piatră este deschis într-un cilindru de sticlă pe o semilună de aur. Deși oaspete este și un simbol al Sf. Barbara,
Figurile celor doi Sf. Ioan care stau în spatele femeilor de o parte și de alta a Fecioarei Maria personifică aspecte ale Euharistiei. Ioan Botezătorul îndreaptă cu mâna spre Mielul adevărat – Hristos, care, fiind noul Adam, ține în mână un măr. Ioan Teologul își binecuvântează papușca cu otravă ca un preot care binecuvântează un vin cu vin în timpul Liturghiei. Din punctul de vedere al semnificației sacre a acestei colecții, cartea pe care îngerul o oferă Fecioarei Maria și sunetele făcute de îngerul care cântă pe de altă parte orga au același sens. Maria acționează ca un altar divin.
Compoziția grupului este perfectă în simetrie, la fel și arhitectura din fundal. Nu există nici o îndoială că Memling a luat canonul lui van der Palais van Eyck ca exemplu de decor arhitectural de la Madonna, schimbându-l pentru a oferi spațiului mai multă deschidere și a crea o structură ușoară cu o colonadă ascendentă. Deschideri verticale înguste între coloane dezvăluie un peisaj care se întinde la distanță cu ruinele și clădirile, în care miniaturile înfățișează scene din viața ambelor Sf. Ioan. Fiecare frunză prezintă un astfel de episod în prim plan.