Portretul copiilor este poate cel mai dificil tip de portret. Această sarcină este dificilă în primul rând, deoarece copilul nu stă aproape niciodată calm, el se mișcă constant. În plus, fața copilului nu are trăsături pronunțate, astfel încât transferul de asemănare este o sarcină dificilă. În cele din urmă, un portretist trebuie să aibă un gust delicat, întrucât atunci când portretizează bebelușii este ușor să cadă în zahăr.
Cu toate acestea, Kiprensky, ca niciun alt pictor rus, nu a pictat de bunăvoie copii. Și nu numai pentru că i-a iubit foarte mult. Poate că peria și creionul său au capturat o întreagă galerie de portrete pentru copii, de asemenea, deoarece, de natură romantică, purtată mereu de femei, Kiprensky însuși nu a avut copii. Și și-a întruchipat dragostea pentru ei în portretele pe care le-a creat. Evgeny Gagarin este fiul prințului G. Gagarin, unul dintre cei mai iluminați și interesanți oameni din cele mai culturale cercuri din Sankt Petersburg.
În primăvara anului 1816, G. I. Gagarin a fost numit consilier al ambasadei din Roma. Înainte de el, această poziție a fost ocupată de A. Ya Italinsky, care a tratat tinerii artiști ruși în mod neîncrezător și chiar oarecum vicios G. I. Gagarin a susținut tineri artiști ruși. Serile prietenoase au fost aranjate la casa mesagerului, el a trimis scrisori către Rusia cerându-i să crească conținutul artiștilor. Kiprensky era familiar cu el înapoi în Petersburg și a fost sincer bucuros să-l întâlnească, mai ales că relația sa cu Italinsky s-a deteriorat curând. Adunând tot felul de bârfe, Italinsky a trimis o scrisoare către Rusia recomandând ca Kiprensky să fie rechemat din Italia.
Sosirea lui G. Gagarin l-a împiedicat să realizeze acest lucru. Evgeny Gagarin s-a născut pe 25 octombrie 1811 la Sankt Petersburg. Avea aproximativ cinci ani în portret, prin urmare, Kiprensky l-a pictat când era la Roma, la sfârșitul anului 1816 sau la începutul anului 1817. Potrivit contemporanilor care l-au cunoscut, EG Gagarin a fost „un om cu cel mai fericit personaj”. Mai târziu a devenit cameronkunker și a început să trăiască viața unui bogat sybarit. În 1838 s-a căsătorit și s-a stabilit la Odessa. A murit la 75 de ani. Portretul a rămas în familia Gagarin timp de aproximativ o sută patruzeci de ani – A. V. Mamonov l-a achiziționat în anii ’50 la Bruxelles de la Mihail Anatolievici Gagarin, un nepot direct al persoanei înfățișate în portret.