În sala mare a Palazzo Palazzo Pubblico vizavi de Maesto, „Simone Martini a înfățișat – de asemenea, întreaga lățime a zidului – un portret ecvestru al celebrului condottier Siena. Pe ambele părți ale portretului pe frescă puteți vedea două fortărețe cucerite, pustii, probabil că acestea sunt aproape de Siena Montemassi și Sassoforte Gvidorichcho a fost o victorie glorioasă în 1328. Figura unui condottiere intenționat, mândru, ferm, indomabil este un portret minunat al personajului.
Pe un fundal albastru, un profil al feței sale energice apare clar – unul dintre cele mai bune exemple timpurii ale portretului lui Trecento. Fața este puternic accentuată de gulerul alb înalt și marginea albă a căptușelii. Simone Martini este aici, ca în picturile ciclului Assisi despre St. Martin, acordă o atenție deosebită imaginii credibile și, în același timp, decorative a detaliilor. Gvidorichcho poartă un carapace strălucitor, care doar lângă picioarele alungite se strecoară de sub o mantie luxuriantă de condottiere, decorată cu motive ale stemei sale: un rând de romburi negre pe un fundal de aur, între care vița de vie se răsucește cu frunze verzi. Conform obiceiului medieval, calul este pus în aceleași culori.
O pătură ceremonială lungă, împreună cu un tren larg de o mantie se adună în mod maiestuos în falduri la o marș lentă solemn. Peisajul lipsit de viață, cu mari pete galbene, pitorești de roci goale și cetăți, contrastează brusc cu ținuta strălucitoare, bogat decorată a liderului militar victorios și cu ritmul dinamic al contururilor. Măreția triumfului este accentuată de cifra semnificativ crescută a lui Guidoriccio în comparație cu fundalul.
Călărețul nu este înscris în peisaj, piciorul frontal stâng al calului său este deja încadrat de tabloul în care este scris anul marii victorii: ANO DNI MCCCXXVIII „, imediat după care acest mural a fost probabil executat. Sub această frescă se află Simone Martini în 1980-1981. A fost descoperită o frescă necunoscută anterior, înfățișând o fortăreață capturată și devastată, pe care liderul militar victorios o acceptă de la conducătorul învins, acest tablou a fost pictat probabil de socrul Simone Martini – Memmo di Filippuccio – în anii 1320, la acea vreme în cel mai arhaic. modul de scriere Ma a simțit deja impactul Simone creativitate. Nișele iluzorii de-a lungul marginilor arată imagine figurile celor doi sfinți patroni ai Siena, Sf. Ansan și Sf. Victor. Acestea au fost scrise în 1529 de celebrul maestru Siena Cinquecento Sodoma.