Spre sfârșitul secolului al XV-lea, în arta florentină, împreună cu pasul încrezător al stilului clasic, apare o tendință diferită, opusă, care se caracterizează printr-o revenire la expresia neliniștită a artei gotice.
Printre alți artiști care au urmat această direcție a fost Filippino Lippi, student și adept al lui Sandro Botticelli, în atelierul căruia a intrat la vârsta de cincisprezece ani. Nu numai faptul de ucenicie a determinat similitudinea artei elevului și a profesorului, ci și înrudirea temperamentelor artistice.
Lucrarea matură a lui Filippino se caracterizează prin tensiunea alarmantă a conținutului, dinamica formelor, liniile rupte nervoase, expresivitatea emoțională a culorii. Perii Filippino Lippi atribuit „Portretului unui tânăr”, considerată anterior opera lui Botticelli.
Figura persoanei înfățișată, cu o siluetă clară desenată pe fundalul unor forme dreptunghiulare stricte, este apropiată aproape de prim plan. Caracteristica pitorească și figurativă a tânărului se caracterizează prin rafinament, trăsături de rafinament spiritual, urme subtile de vulnerabilitate emoțională și dorința de a-și proteja lumea interioară. Există un amestec ciudat de senzualitate și spiritualitate la persoana înfățișată. Toate acestea lipsesc imaginea integrității renascentiste. Combinația de roșu aprins, albastru transparent, gri închis și maro subliniază dinamismul vieții spirituale a celor înfățișați.