Unul dintre cele mai cunoscute tablouri ale lui Rousseau, „Visul țiganului”, este, de asemenea, opera sa cea mai scumpă, pe lângă aceeași misterioasă. Pânza a fost descoperită în 1923, la 13 ani de la moartea autorului.
La acea vreme, opera artistului nu era încă cunoscută pe scară largă și s-a vorbit că pictura ar putea să nu îi aparțină, ci pensula unui artist suprarealist. Istoricul de artă, proprietarul galeriei Canweiler a achiziționat tabloul de la un comerciant de cărbune parizian, neavând nicio dovadă de autor al lucrării, deși exista o altă opinie care atribuia pânzele fauvistului Andre Derain.
Disputele s-au rezolvat după ce a fost găsită o scrisoare adresată lui Rousseau, în care s-a adresat primarului Laval-ului natal și, fără a-și schimba maniera simplă, i-a cerut să cumpere un tablou pentru 1800-2000 de franci, crezând că orașul este „demn” pentru a avea amintirea unui artist autodidact. . Apelul a fost ignorat.
Dintre cunoscătorii artei, s-au făcut afirmații că această lucrare marchează tranziția decisivă a lui Rousseau la rândurile suprarealiștilor, deși autorul însuși a scris despre tablou ca o pânză realistă. Versiunea cea mai convingătoare pare să sugereze că combinarea unui impuls creativ cu dorința de a imita canoane academice a dus la rezultatul exact opus: de exemplu, Rousseau credea că, dacă Sfântul Ieronim și un leu sunt descriși în pictura lui Jerome, atunci țiganul va arăta „natural” cu animalul.
Este clar că stilul picturii este original și îi lipsește o reproducere plană a peisajului.