Viața lui Christopher a fost cunoscută de Bosch în conformitate cu „Legenda de Aur” a lui Jacob Voraginsky, în timpul vieții lui Bosch tradusă în olandeză. Se spune că un gigant pe nume Reprobus a fost în căutarea unui maestru mult timp. El și-a dorit ca stăpânul său să fie cel mai puternic și mai puternic, așa că la început a slujit împăratului, dar a aflat că există cineva mai puternic decât se teme chiar de împărat – diavolul. Atunci Reprobus a trecut la slujba lui Satana.
Dar a aflat curând că diavolul nu este cel mai puternic din lume, pentru că se teme de sfânta cruce. Iar Christopher a decis să-L slujească pe Hristos. Dar cum să o faci? Uriașul a găsit un pustnic creștin pentru a explica cum ar putea deveni un slujitor al lui Hristos. Pentru început, pustnicul l-a condus pe Reprobus spre râu, unde se afla un gălăgie periculoasă. El a explicat: aici gigantul, datorită creșterii sale, va putea fi util oamenilor. Reprobusul nu se temea de muncă, pentru că era foarte puternic.
Dar odată i s-a cerut să mute un băiețel peste râu. Pe parcursul mișcării, copilul a devenit din ce în ce mai greu, iar în mijlocul râului el și Reprobus aproape s-au înecat. Așadar, uriașul a aflat că el transporta prin ford pruncul lui Hristos, care și-a pus toate păcatele și greutățile lumii. Mântuitorul l-a botezat pe Reprobus și l-a numit numele „Christopher”, care înseamnă „cel care îl poartă pe Hristos”. În Evul Mediu târziu, Christopher a fost un sfânt extrem de popular și iubit. El a fost considerat un intercesor în perioadele de epidemie. Moaștele sfântului au fost depozitate mult timp în orașul spaniol Toledo, iar ulterior au fost transferate în Abadia Saint-Denis din Franța. De la este considerat și patronul feriboturilor, podurilor și marinarilor.
Cu 30 de ani înainte de Bosch, Sfântul Cristofor era deja înfățișat de un alt pictor olandez – Dirk Bouts. Totuși, Bosch își oferă propria viziune asupra complotului și își introduce propriile motive. Unele dintre ele sunt decriptate relativ ușor, în timp ce altele sunt mai complicate. Un pește agățat de personalul lui Christopher este un simbol tradițional al creștinismului – o anagramă din partea lui Hristos). Se opune simbolului păcatului – un porc tras peste un cablu peste un ulcior. Ulciorul spart este montat pe un copac și transformat într-o tavernă. Deasupra micuțului urcă de-a lungul trunchiului către stupul albinelor – în Olanda, stupul era considerat un simbol al beției.
Natura idilică a peisajului fin scris este umbrită de strălucirea unui foc îndepărtat și a unui scăldat gol pe mal, fugind în panică de monstrul văzut în apă. Toate acestea pot fi interpretate ca semne ale unei lumi ostile și păcătoase. Dar, spre deosebire de alte opere ale lui Bosch, în Sfântul Cristofor, simbolurile mântuirii „întrec” tot ce este rău și teribil: pruncul Hristos este o protecție de încredere pentru cel care îl poartă pe spate, iar lângă figura mică a pustnicului se află un câine – simbol al fidelității.