Anthony van Dyck, elev și contemporan junior al Rubens, este unul dintre cei mai mari artiști ai Flandrei din secolul XVII.
În 1632, van Dyck, după ce a acceptat invitația regelui englez Charles I, s-a mutat la Londra. O nouă perioadă începe în viața și opera pictorului. Mângâiat de rege, care l-a ridicat la cavalerie și s-a căsătorit cu un reprezentant al unei familii nobile, îmbogățit cu ordine, van Dyck devine un pictor portret la modă al aristocrației engleze. Sub peria maestrului se află o galerie a celor mai de seamă reprezentanți ai Angliei prerevoluționare. Artistul transmite în imaginile create atât nesemnificativă arogantă, cât și forță spirituală, precum și frumusețea personajului eroilor.
Portretul lui Sir Thomas Chaloner, realizat chiar la sfârșitul anilor 30, este un excelent exemplu de lucru personalizat. Un bărbat de patruzeci și cinci de ani, cu o față puternică, nervoasă, bolnavă, încadrată de un șoc de păr dezgustat și un guler subțire de dantelă ne privește din pânză. O mantie neagră de mătase i s-a aruncat întâmplător peste umeri. Cu un gest energic al mâinii drepte, indică înălțarea sabiei. Circumstanța și exactitatea caracteristicilor psihologice ale personajului înfățișat au fost o realizare importantă a artei lui Van Dyck.
Artistul a putut să descopere chiar și acele trăsături de personaj ale portretului care au apărut mult mai târziu, când Thomas Chaloner a fost martor al urmăririi penale în procesul arhiepiscopului Lod, condamnat la moarte pentru trădare și apoi, când a semnat sentința cu moartea lui Charles I. Dar, împreună cu voința puternică caracteristici, notează van Dyck în modelul său și pielea dureroasă înfiorătoare, și pleoapele înroșite și pungile de sub ochi, care ar fi putut fi rezultatul incontinenței. Se știe că, în timpul dizolvării Parlamentului Long, din care era membru Chaloner, Cromwell l-a numit pe Sir Thomas un bețiv.
„Portretul lui Thomas Chaloner” a fost achiziționat pentru Schitul în 1779, ca parte a celebrei colecții Walpole. Este interesant de menționat că în timpul vânzării a fost emis ca un portret al tatălui înfățișat, care a fost numit și Thomas. Cel mai probabil, acest lucru a fost făcut în mod intenționat, pentru a nu provoca nemulțumirea lui Catherine II, care, poate, nu ar dori să cumpere un portret al „regicidului”. Sub numele eronat, portretul a fost listat în cataloagele Schitului până în 1893.