Serov a cunoscut-o pe Sofya Dragomirova în atelierul lui Repin, despre care i-a scris lui I. Grabar: „Îmi amintesc că a ajuns o dată în octombrie 1889 pentru o sesiune la Repin… Am găsit un domn necunoscut la care Repin m-a prezentat. Rătăcind în jurul meu și privindu-mă de dedesubt, mi-a spus ceva lui Repin, care s-a întors către mine și i-a cerut lui Serov permisiunea să scrie și un portret de la mine.
A lucrat la ea tot timpul cât a stat în Petersburg. … Valentin Alexandrovici a plecat la Moscova fără să-mi termine portretul și mi-a trecut, Repin a făcut mai multe lovituri pe costum și accesorii, fără să-i atingă fața. Cred că este ușor să le recunosc, dar, din câte îmi amintesc, le-a fost adăugată doar o cămașă. „Când tânărul Valentin Aleksandrovici Serov a pictat acest portret, el era deja autorul glorificării” Fete cu piersici „și” Fete luminoase de soare „.
Psihologismul profund și spiritualitatea imaginii, prospețimea culorilor, armonia combinațiilor de culori și rafinamentul picturii sunt caracteristice și pentru portretul Sofiei Mikhailovna Dragomirova, fiica generalului M. I. Dragomirov, fiica comandantului districtului militar din Kiev. O fată în vârstă de optsprezece ani a fost pictată simultan în atelierul lui I. E. Repin din Sankt Petersburg de către doi mari artiști – Repin însuși și talentatul său student Serov. Munca acestuia din urmă a servit drept motiv al dezacordului dintre ei, deși nu a avut consecințe grave.
Serov s-a dus la Moscova, fără să termine portretul. Repin, trecându-și munca lui Dragomirova pentru a arăta un aspect finalizat, „a făcut mai multe lovituri pe costum și accesorii, fără să-i atingă fața.” Această intervenție l-a scandalizat pe Serov și a trimis o scrisoare ascuțită profesorului, care de ceva vreme a umbrit relația lor. În casa lui Dragomirov, ambele portrete – atât Serovsky, cât și Repinsky – au stat în apropiere. La începutul anilor 1890, oaspeții casei generalului au cerut în primul rând să arate un portret al celebrului Repin, care i-a încântat.
Conform portretului lui Serov, aceștia aruncau o privire indiferentă și doar din politețe erau interesați de numele autorului. Timpul a trecut, iar vizitatorii casei ospitaliere au întrebat deja: „Este adevărat că ai un frumos portret al Sofiei Mikhailovna de Serov?” Și abia atunci au acordat atenție celui de-al doilea portret: „Și a cui lucrare este aceasta?” Portretul lui Serov a fost mult timp în colecția lui Dragomirov din Sankt Petersburg și Kiev, apoi a devenit proprietatea lui Zofy V. Ratkova-Rozhnova, o prietenă a prietenei sale Sofya Mikhailovna. Ulterior, a intrat în Galeria Tretyakov de stat, de unde în 1927 a fost transferat la Muzeul Kazan de către Departamentul de Afaceri Muzeale din Glavnauka al Comisariatului Poporului al RSFSR. Portretul lui Repinsky al Dragomirovei se află în Muzeul Statului Rus.