Imaginile feminine create de O. A. Kiprensky sunt o pagină de neprețuit din istoria artei ruse. Au fost o revelație chiar și după capodoperele lui F. S. Rokotov, D. G. Levitsky, V. L. Borovikovsky. Fiecare dintre portretele sale – fie că este vorba de portretele lui D. N. Khvostova sau E. S. Avdulina, S. S. Shcherbatova – cucerește un grad de pătrundere fără precedent în adâncurile spirituale ale imaginii, o originalitate unică a aspectului, o abilitate performantă impecabilă. Unul dintre vârfurile dintre ele este „Portretul lui E. P. Rostopchina”.
Contesa Ekaterina Petrovna Rostopchina, împreună cu soțul ei zgomotos, activ, contele F. V. Rostopchin, viitorul ghinionist guvernator al Moscovei, colecționar și scriitor, a fost un fel de opoziție interioară față de el.
Spre deosebire de imaginea lui Rostopchin, portretul lui Rostopchin este dominat de o stare de liniște spirituală, atenție concentrată. O femeie este îmbrăcată într-o rochie de casă modestă, un fundal maro plictisitor ascunde contururile figurii.
Toată atenția artistului și a privitorului este netezită pe fața ei blândă, tremurândă, încadrată de o spumă ușoară de bonetă și dantelă cu guler. În privirea larg deschisă și invizibilă, cu un zâmbet blând, în tensiunea vizibilă a figurii unei femei, ca și cum ar fi prins apelul cuiva, se poate simți ascuțimea vieții emoționale și spirituale.
Kiprensky a transmis cu drag drama drama ascunsă, disponibilitatea pentru suferință, starea pragului mental pe care se afla eroina sa. Din 1814, când soțul ei s-a retras, Rostopchins a călătorit și a locuit în Germania și Franța. În străinătate, până în 1822, Ekaterina Petrovna, pe atunci deja mama a cinci copii, a supraviețuit crizei psihologice care a trecut în catolicism. Acest lucru a dus la dezacorduri între soți.