Portretul lui Pușkin aparține fără îndoială unul dintre primele locuri în iconografia poetului și în opera lui Tropinin. La sfârșitul anului 1826, S. A. Sobolevsky, un apropiat al lui Pușkin, s-a întors către Tropinin cu o propunere de a picta un portret al poetului. „Sobolevsky era nemulțumit de portretele netezite și unse ale lui Pușkin apărute atunci. El a vrut să salveze imaginea poetului așa cum este, așa cum era mai des, și l-a rugat pe Tropinin, unul dintre cei mai buni pictori de portret din Moscova, dacă nu Rusia, să-l atragă pe Pușkin în o haină de casă, descătușată, cu inelul prețios pe deget „, spune însuși Tropinin, unul dintre memoriștii săi contemporani. Aceasta, se pare, a fost intenția inițială a portretului.
Afacerea artistului s-a limitat să surprindă fața lui Pușkin cu toată exactitatea și veridicitatea posibilă, fără a cere sarcinile complexe ale analizei psihologice și a dezvălui imaginea internă. Într-o schiță scrisă direct din natură, Tropinin a ajuns cel mai aproape de a realiza dorințele lui Sobolevsky. El a dat o imagine nepretențioasă, dar fără îndoială destul de exactă și similară a lui Pușkin – „într-o haină de casă și descurajată”, așa cum a cerut Sobolevsky. Dar în chiar apariția poetului a existat ceva care l-a făcut atât de diferit de muscovenii obișnuiți, modelele obișnuite de Tropinin, încât soluția imaginii nu a putut intra în sistemul Tropinin deja consacrat.
Lucrând la portret, Tropinin, de fapt, foarte îndepărtat de planul său inițial. Aceasta nu înseamnă, desigur, că s-a îndepărtat de adevărata reproducere a naturii. Nu există nici o îndoială că Pușkin a reprezentat nu numai schița, ci și portretul, iar recrearea apariției în viață a poetului a rămas sarcina principală a lui Tropinin.
Asemănările din portret sunt nu mai puțin decât în schiță, dar însăși înțelegerea imaginii a devenit diferită. Doar atributele externe ale „temelor” au rămas din planul inițial – o halat, un guler de cămașă desfăcută, părul dezgropat, dar toate aceste detalii au primit o semnificație complet nouă: nu sunt percepute ca dovadă a ușurinței intime a pozei. ci mai degrabă, ca semn al „mizei poetice” cu care arta romantică a asociat atât de des ideea de inspirație.
Tropinin nu a scris „un om particular al lui Pușkin”, așa cum l-a întrebat Sobolevsky, ci un poet inspirat, surprinzând în apariția sa o expresie de semnificație interioară profundă și tensiune creatoare. Pușkin este înfățișat așezat, într-o poziție naturală și relaxată. Mâna dreaptă, pe care sunt vizibile două inele, este așezată pe o masă cu o carte deschisă. Pe lângă această carte, în portret nu există accesorii asociate profesiei literare a lui Pușkin. Este îmbrăcat într-o halat de baie spațios, cu reveruri albastre, iar gâtul este legat cu o eșarfă albastră lungă. Fundalul și hainele sunt unite de un ton obișnuit de auriu, pe care se deosebește în special fața, nuanțată de albul reverului cămășii – cel mai intens loc colorat din imagine este în același timp centrul său compozițional.
Artistul nu a căutat să „înfrumusețeze” fața lui Pușkin și să înmoaie incorectul trăsăturilor sale; dar, urmând fidel natura, a fost capabil să-și recreeze și să-și capteze spiritualitatea înaltă. Contemporanele au recunoscut în unanimitate în portretul Tropinin o asemănare impecabilă cu Pușkin. Adevărat, unul dintre critici a remarcat că artistul nu a reușit să transmită aspectul rapid al poetului. Dar acest reproș este greu de corect: tocmai în privirea lui Pușkin este intens și intens, conținutul caracteristicii portretului este exprimat cu cea mai mare forță.
Ochii mari, albaștri ai poetului strălucesc cu inspirație autentică. În conformitate cu planul romantic, Tropinin a căutat să-i ofere privirii expresia pe care a luat-o în momentele de creativitate. În comparație cu binecunoscutul portret al lui Pușkin de Kiprensky, portretul Tropinin pare mai modest și, poate, mai intim, dar nu este inferior acestuia nici în expresivitate, nici în puteri pitorești.