Primele știri despre stăpânul Renașterii timpurii florentine, Andrea del Castaña, datează din 1440, când, prin ordinul autorităților florentine, s-a înfățișat pe peretele Palatului del Podesta, sub forma unor dușmani spânzurați ai Medici – membri ai familiei Albizzi. Ulterior a lucrat la Veneția.
În 1444, Castagno a intrat în atelierul pictorilor florentini și până la moartea sa în timpul epidemiei de ciumă nu a părăsit orașul, dacă nu țineți cont că, probabil, în 1454 a lucrat la Roma. Formarea Castagno ca artist a fost influențată foarte mult de arta lui Masaccio, Donatello, de contacte creative cu Domenico Veneziano.
Patrimoniul artistic al Castagno este predominant monumental. Portretul prezentat este o operă de șevalet a artistului. Imaginea pe care a creat-o este expresivă, plină de curaj, puterea interioară, forța și demnitatea liniștită a unui om al Renașterii sunt palpabile în el. Acesta este unul dintre primele exemple de portret masculin cu un unghi de trei sferturi.
Natura neobișnuită a acestei inversări i-a determinat pe cercetători să vadă în lucrare o parte din compoziția unei pânze religioase necunoscute. S-a sugerat că Castaño nu a pictat un portret din natură, că un portret sculptural a servit ca model al său. Alte lucrări celebre: ciclul fresc „Oameni faimoși”. Aproximativ 1450. Galeria Uffizi, Florența; picturi murale din refectoria mănăstirii Sf. Apolonia. Aproximativ 1447-1449. Muzeul Sf. Apollonia, Florența.