Tabloul „Nava nebunilor” se referă la perioada matură a operei lui Bosch. Tema centrală a „Navei nebunilor” trece prin artist. Aceasta este o batjocură și condamnarea viciilor societății umane, a prostiei și a răului, care predomină în lume.
Noțiunea de „nave” a fost răspândită chiar și în Evul Mediu. Au fost imagini cu „corabia domnilor” și „corabia diavolului”, care personifica începuturile bune și rele. Aceste concepte aveau un sens generalizator: cei drepți și păcătoșii sunt, respectiv, pe corăbii lor.
Pasagerii navei Bosch provin din diverse domenii de viață. Locul principal este ocupat de un călugăr și de o călugăriță, beți cu un grup de țărani, bâlbâind un cântec către strâmtoarea unui laut.
În loc de un catarg – un copac, o ramură spartă servește ca cârmei, o găleată cu mâner lung – o vâslă. Pe catarg se află un bâlbâit într-o șepcă stupidă care bea vin.
Compoziția compozițională a picturii sale Bosch subliniază instabilitatea și efemeritatea navei, lipsa de sens a ceea ce se întâmplă. Cifrele sunt plane, aspre și urâte, care amintesc de măștile grotești. Rânjesc, strigă, se năpustesc, riscând să dea peste navă. Fiecare figură și fiecare obiect au o semnificație simbolică și o aluzie la viciile umane: intemperanță, deșertare, beție, glumă, vanitate. Un steag roz cu o lună semilună și o bufniță pe un copac – simole ale răului și ereziei. Un călugăr și o călugăriță sunt înfățișate în aceleași poze ca cuplurile din grădinile medievale ale iubirii, care, de regulă, fac muzică din preludii pentru a face dragoste.
Fructele cireșelor, lăutului și un ulcior de vin – debacire și pierderea autocontrolului din vin. Autorul dorește în mod clar să ofenseze privitorul pe viață, să șocheze, astfel încât să vină în minte întrebarea involuntară: unde navighează o astfel de navă? Nebunii de pe corabie nu sunt atei, din moment ce printre ei se află călugăr și călugăriță, dar toți trăiesc „în prostie”. Bosch râde, dar este un râs trist.
Până la urmă, toată umanitatea navighează prin marea Timpului pe o „navă” comună. Suntem toți cei care sunt mai mulți, care suntem mai puțini, suntem supuși acelorași vicii ca nebunii. Mâncăm, bem, trișăm, jucăm jocuri stupide. Între timp, nava noastră se abate fără rost. Un geniu excentric și misterios, Bosch a arătat clar lucrurile urâte, sinistre și monstruoase – ființe ascunse ale lumii noastre interioare. Nava Nebunilor nu este despre alți oameni, ci despre noi. Ar trebui să ne întrebăm acest lucru: unde navighează nava noastră?