Datând din anii 1490-1500, tabloul „Moartea și negustorul”, aparținând periei unui Bosch matur, face parte, se pare, dintr-o lucrare mai mare. Acest lucru poate fi apreciat pe baza unui format restrâns și a unei perspective clare. Pe de altă parte, există un desen natural complet, posibil special conceput pentru această scenă. Este posibil ca Bosch să aibă un plan pentru o lucrare de moralizare independentă. Compoziția tabloului servește ca un fel de ilustrare a popularilor din secolul XV. cartea teologică „Ars moriendi”, tipărită de multe ori în Olanda și Germania.
Acest mic „ghid” descrie tentațiile pe care leziunea de moarte le-a cucerit pe patul de moarte și modul în care îngerul său păzitor îi oferă întotdeauna mângâiere și putere pentru a le rezista. În carte, victoria este câștigată de un înger – triumfător, el este cel care ridică sufletul la Ceruri, în timp ce armata diavolului este urâtă de urlet impotent. În imaginea lui Bosch, rezultatul acestei bătălii este departe de o concluzie anterioară.
Imaginea arată un dormitor îngust și înalt, pe a cărui ușă deschisă Moartea se uită deja. Ea ezită, vizând săgeata și gata să lovească pe zgârcit, așteptând decizia lui. cedează demonului și cad în iad sau urmează îngerul la cer. Acțiunea are loc treptat, de jos în sus. În prim plan, armele și armurile indică puterea și puterea ca sursă principală de bogăție. În timp, bogăția crește prin uzură și este preluată de șobolani și salamandri.
Un alt demon cu aripi abia marcate s-a aplecat pe barieră cu o manta roșie aruncată peste ea și sabia unui cavaler s-a sprijinit de ea – ambele ar trebui să indice puterea și poziția înaltă pe care o persoană o pierde și plecând în altă lume.
Mai aproape de privitor, același negustor este înfățișat în viață, împăturind monedele într-o pungă, care este ținută chiar de demon, atrăgându-l pe negustor pe patul său de moarte în iad. Aici se ghicește o alegorie la inutilitatea avariției. Nu cheltuind bani pentru bine, ci punându-i în piept, nenorocitul își salvează întreaga viață pentru diavol și nu pentru sine, iar diavolul cu acești bani îl va trage în iad.
Omul bogat are un rozariu în mână și o cheie la piept îi atârnă pe curea. Ultima scenă – avarul se confruntă cu o alegere: să rămână cu banii, să ia o pungă de monede pe care Greed cu un ciupercă o ține, sau să asculte de îngerul păzitor și să îndrepte ochii spre crucifix și Dumnezeu.
Diavolul, atârnat de baldachinul înalt al patului său, îl urmărește îndeaproape pe bărbat, iar Moartea slabă din ușă așteaptă decizia omului bogat – oricum nu poate scăpa de el.
Piticul înaripat aflat în prim plan la barieră este semnătura lui Bosch. Poate că acesta este un autoportret al unui maestru care reflectă cu zâmbetul asupra averii și morții.