Această lucrare a fost scrisă de artist în ultimul an al vieții sale, când atacurile de boli mintale au alternat cu perioade de calm. În timp ce a fost tratat la spitalul Saint-Remy, Van Gogh a pictat adesea peisaje locale. „Drumul cu un chiparos și o stea” a devenit unul dintre ultimele tablouri pe care le-a pictat în spital. Artistul însuși a fost foarte iubit de această lucrare, amintindu-i de sud.
Acest tablou este realizat în stilul pe care Van Gogh l-a format în cele din urmă la sfârșitul călătoriei vieții sale. Accelerațiile se desfundă într-un strat gros pastos. Virajele lor dinamice formează obiecte de peisaj, ale căror forme se echilibrează în pragul dintre știința ficțiune și realitate.
Un cer alb albastru închis este decorat cu o stea, a cărei dimensiune depășește aproape dimensiunea unei luni subțiri cu o margine roșie. Dansul loviturilor lungi formează un halo fabulos în jurul său. În centrul compoziției se află un imens chipar drept. Este atât de mare încât autorul nu pare să aibă suficientă pânză pentru a o încadra complet în imagine. Frunzele sale întunecate ascuțite se înfundă la întâmplare, ca și cum ar încerca să scape pe cerul nopții. Un drum larg șerpuit, scris de lovituri dinamice de diferite culori, trece pe lângă el.
Plecând la distanță, spre un mic hotel cu ferestre luminate, arată oblic, instabil și instabil, iar două figuri disproporționat de mici par să alunece de pe ea, străduindu-se dincolo de pânză. Toate acestea oferă motivului nopții o umbră de nervozitate și anxietate.