Moștenirea lui Tropinin conține o mare varietate de portrete: intimă și reprezentativă, personaj unic și de grup, țăran și negustor, costume pentru copii… Unul dintre tipurile de portret care a fost îndrăgit în special de contemporanii artistului și trecut prin întreaga operă a Tropinin a fost imaginea unui chitarist.
Începutul acestor tablouri de gen a fost pus de „Chitaristul în bluză. Portretul lui Morkov”. În acest moment, chitara a început să se bucure de o popularitate extraordinară. Suna atât în taverne, cât și în saloane de înaltă clasă. La imaginea unui chitarist, repetându-l și variind-o, artistul s-a întors pe parcursul întregii sale lucrări.
Datarea portretului prezentat nu este cunoscută. Dar în 1839, este datat un portret al lui Morkov, unde este înfățișat cântând la chitară într-un halat, purtând o cămașă albă de zăpadă, cu decolteu adânc și guler deschis. Sunt cunoscute două imagini Tropinin ale chitariștilor, aparținând turnului anilor 1830-1840.
În anii 1830, a fost pictat „Portretul lui P. M. Vasilyev, contabil al Teatrului Maly din Moscova”, un excelent muzician, pe care este reprezentat cu o chitară. Hainele din portretele Tropinin trebuie subliniate. După ce a scris o serie de așa-numite portrete în halate, Tropinin, printr-un detaliu de zi cu zi de încredere, a arătat caracterul vieții Moscovei, măsurătorile sale și în mod liber; și, în același timp, acest detaliu devine personificarea mentalității libere a celor prinși de artist.