Potrivit lui Blake, pelerinii Canterbury urmau să devină expozitia centrală a expoziției sale, amenajată în 1809 în casa fratelui său. Formatul acestei pânze este neobișnuit pentru Blake. Este destul de mare; în plus, folosește o compoziție alungită.
În cele din urmă, complotul ales de maestru nu poate decât să provoace surpriză. Cu toate acestea, se poate găsi o explicație a tuturor acestor ciudăți. În primul rând, Blake ar putea spera că imaginea va fi pe gustul spectatorilor care nu percepeau organic celelalte opere ale sale, găsindu-le doar „prostii ale unui vizionar nebun”. În al doilea rând, l-a apreciat foarte mult pe Jeffrey Chaucer și l-a considerat – alături de Milton și Shakespeare – unul dintre pilonii literaturii engleze. Într-adevăr, Poveștile lui Canterbury, scrise la sfârșitul secolului al XIV-lea, este o capodoperă a literaturii medievale.
Cartea include mai mult de două duzini de povestiri povestite în numele unei varietăți de personaje – cavaleri, artizani, negustori, stareță a mănăstirii, studentă, avocat și așa mai departe. Aceste povești reprezintă un fel de „galerie a genurilor” – de la un roman cavaleristic la un tratat moral. Toate personajele sunt unite de o „ocupație” obișnuită – călătoresc la moaștele Sfântului Toma Becket din Canterbury, iar poveștile li se spun reciproc pentru a trece timpul. Blake a văzut în acest pelerinaj o alegorie a căii pământești și a considerat că pelerinii sunt „tipuri care întruchipează trăsăturile pământești și cele veșnice”. El a oferit fiecăreia dintre ele caracteristici pe care le vom folosi la analiza imaginii.