Pictura se numără printre cele șaisprezece picturi ale lui Bruegel cel Bătrân inclusă în inventarul bogatului colecționar Antwerp Nicklas Jongelink, compilat în 1566. Jongelink, care s-a adresat în mod repetat lui Bruegel, ar fi putut acționa ca clientul acestei lucrări.
Lucrările lui Bruegel din colecția Jongelink au intrat în posesia autorităților orașului din Anvers în anul în care lista a fost întocmită. În 1604, lucrarea este menționată în colecția de la Praga a Sfântului Împărat Roman Rudol II, de unde a fost transportată la Viena. Din 1809 până în 1815, munca ca parte a altor trofee militare rechiziționate de Napoleon Bonaparte a fost la Paris.
Compoziția operei este destul de tradițională, care este în general atipică pentru artist: Bruegel reproduce binecunoscuta schemă compozițională a reprezentării artistice a drumului lui Hristos către Terenul de execuție, folosit deja de astfel de maeștri precum Brunswick Monogrammer și contemporanul Peter Artsen de Brueghel.
Figura lui Hristos pare pierdută într-o uriașă adunare de figuri umane: acest dispozitiv manierist este reprodus atât în ”Conversia lui Saul”, cât și în „Predicile Sfântului Ioan Botezătorul”. Imaginea a permis o plecare conștientă din textul Bibliei: un anumit Simon de Cyrene a fost obligat să poarte crucea, care s-a întâlnit accidental pe drum, dar la Brueghel, soldații l-au împins pe Simon cu un vârf.